Bdtyk

Диметилтриптамин
Общие
Систематическое наименование	2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-этанамин
Хим. формула	C12H16N2
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белое, кристаллическое
Молярная масса	188,2688 ± 0,0111 г/моль
Плотность	1,076 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	47 °C
Т. кип.	332,12 °C
.mw-parser-output .ts-comment-commentedText{border-bottom:1px dotted;cursor:help}@media(hover:none){.mw-parser-output .ts-comment-commentedText:not(.rt-commentedText){border-bottom:0;cursor:auto}} Т. разл.	49 °C
Т. воспл.	154,66 °C
Химические свойства
pKa	8,68
Классификация
Рег. номер CAS	61-50-7
PubChem	6089
Рег. номер EINECS	200-508-4
SMILES	CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12
InChI	1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3 DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28969
ChemSpider	5864
Безопасность
ЛД50	32 мг/кг (мыши, внутривенно)
Токсичность	токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — эндогенный (вырабатывающийся пинеальной железой (эпифизом) во время фазы быстрого сна^[1]) психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5-HT_2A серотониновых рецепторов^[2][3], также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма^[4].

DMT — психоделик, вызывающий изменённое состояние сознания с переживанием религиозно-мистического опыта^[5], с интенсивными визуальными и слуховыми галлюцинациями, изменением восприятия времени и реальности..mw-parser-output .ts-Переход img{margin-left:.285714em}

Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до жёлто-красноватого цвета.

История |

Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (en:Richard Manske) в 1931 году^[6].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима DMT был выделен из корня Мимозы (Mimosa tenuiflora), он дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским доктором Стефеном Зарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил своё внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином^[5].

Психоделические свойства |

Испытавшие DMT-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте^[7][8].

Профессор Алан Уотс так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико, выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»^[9]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере, один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT^[5].

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. self-transforming machine elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчёты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

Способы применения |

При пероральном приеме DMT, как правило, не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например, гармалином. Другие способы применения DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса). Психоделическое действие DMT усиливается при совместном приеме с пиндололом.

Побочные эффекты |

Пары́ DMT вызывают неприятные ощущения в лёгких^[5]. Согласно исследованиям Рика Страссмана, «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»^[10].

Содержание в растениях |

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)^[11]. Травы, содержащие DMT, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. В напитке айяуаска растения, содержащие DMT, применяются для придания ему психоактивных эффектов^[12].

Некоторые из растений, содержащих DMT^[11]:

• Mimosa tenuiflora


• 
  Diplopterys cabrerana (чалипонга)


• 
  Psychotria viridis (чакруна)


• 
  Virola (вирола)


• 
  Anadenanthera peregrina (йопо)


• Anadenanthera colubrina

Биосинтез |

В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:

1. L-триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.


2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-аденозилметионин в S-аденозилгомоцистин (SAH).


3. 
   N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация |

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения DMT — это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например, соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения |

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение, что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом^[13] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение, что DMT может быть связан с феноменом сновидений и другими естественными состояниями мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека^[14].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти, или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми^[15].
В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).^[16]. В частности, таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT у нормальных здоровых людей, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений, выглядит более основательным. Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины^[1].

Страссман выдвигает предположение, что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того, что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

Правовой статус |

В большинстве стран DMT классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России DMT помещён в Список I, самую строгую категорию веществ, в отличие от этанола, также вырабатывающегося в теле человека.

В США, несмотря на то, что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний и импортировать компоненты для её приготовления^[17].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования^[18].

См. также |

• Айяуаска


• 5-MeO-DMT


• ЛСД


• Псилоцибин


• Психоактивное вещество


• Список галлюциногенных растений


• Психоделики

Примечания |

Ссылки |

• Erowid DMT Vault — DMT на сайте Erowid.org


• TiHKAL — DMT


• Обзор журнальных статей о DMT


• A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955—2010 / Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny and Rick Strassman // Drug Testing and Analysis : journal / Editor-in-Chief: Prof. Mario Thevis. — 2012. — Vol. 4, no. 7—8. — P. 617—635.