Непеталактон
| Непеталактон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 4,7-диметил-5,6,7,7a-тетрагидроциклопента[c]пиран-1(4aH)-он |
| Хим. формула | C₁₀H₁₄O₂ |
| Рац. формула | C10H14O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 166.22 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 490-10-8 |
| PubChem | 161367 |
| SMILES | O=C1OC=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C |
| InChI | 1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+/m0/s1 ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N |
| ChEBI | 7518 |
| ChemSpider | 141747 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Непеталактон — органическое соединение, монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»).
Непеталактон является иридоидом — монотерпеновым циклопентанпираном, кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непеталактона. Молекула непеталактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:
- 4а(α-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, цис-транс-форма (непеталактон)[1]
- 4а(β-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, транс-цис-форма (эпинепеталактон)[2]
Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непеталактона с образованием непетовой (3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновой) кислоты[3].
В эфирном масле котовника содержится ~77 % непеталактона[4] в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера (70-99 %).
В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон — изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:
Примечания |
↑ nepetalactone CID 161367 // PubChem
↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
↑
Bates, Robert B.; E. J. Eisenbraun, S. M. McElvain (1958). “The Configurations of the Nepetalactones and Related Compounds”. Journal of the American Chemical Society. 80 (13): 3420–3424. DOI:10.1021/ja01546a054. Проверено 2011-05-24. Используется устаревший параметр|coauthors=(справка).mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output q{quotes:"""""""'""'"}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}
↑
Regnier, F. E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun (1967). “Studies on the composition of the essential oils of three Nepeta species,”. Phytochemistry. 6 (9): 1281–1289. DOI:10.1016/s0031-9422(00)86090-2. ISSN 0031-9422. Проверено 2011-05-24. Используется устаревший параметр|coauthors=(справка)
 | Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
